Kentern bezeichnet das Umkippen eines Bootes, typischerweise um 90 Grad, wobei es auf die Seite oder sogar auf den Kopf zu liegen kommt. Im Segelsport ist das Kentern vor allem bei kleineren Booten wie Jollen eine durchaus gängige Erfahrung. Obwohl es für unerfahrene Segler zunächst beunruhigend wirken kann, ist es bei Jollen aufgrund ihres Designs und ihrer Größe meist möglich, das Boot wieder aufzurichten und die Fahrt fortzusetzen.

Die häufigsten Ursachen für das Kentern sind Starkwind, fehlerhafte Segelführung oder ein inkorrekter Gewichtstrimm. In starkem Wind kann das Boot durch zu viel Segeldruck oder plötzliche Windböen kippen. Eine fehlerhafte Segelführung oder ein falscher Gewichtstrimm, bei dem die Crew ihr Gewicht nicht angemessen einsetzt, um das Boot zu stabilisieren, kann ebenfalls zum Kentern führen.

Bei größeren Booten, insbesondere bei Kielbooten, ist ein Kentern aufgrund ihres tieferen Schwerpunktes und der stabilisierenden Wirkung des Kiels weniger wahrscheinlich. In diesen Fällen wäre ein Kentern in der Regel auf extreme Bedingungen oder massive äußere Einwirkungen zurückzuführen, wie beispielsweise Kollisionen oder extrem schwere Seegang.

Das Kentern ist ein wichtiger Aspekt des Segeltrainings, insbesondere für Anfänger. Das Erlernen, wie man ein gekentertes Boot sicher handhabt und wieder aufrichtet, ist ein wesentlicher Teil des Segelunterrichts. Diese Fähigkeit erhöht nicht nur die Sicherheit an Bord, sondern gibt auch das Vertrauen, unter verschiedenen Bedingungen zu segeln. Sicherheitsausrüstung wie Schwimmwesten und das Wissen um Notfallverfahren sind ebenfalls entscheidend, um die Risiken eines Kenterereignisses zu minimieren.